События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, внезапно переворачивается с ног на голову из-за нового, совершенно незнакомого ему чувства. В класс приходит новая ученица, и Иван, до этого момента считавший девочек источником всех школьных неприятностей, неожиданно для себя самого испытывает странное и смущающее волнение. Это первое робкое чувство в корне меняет его привычное существование: вместо беззаботных игр с друзьями его начинают занимать совсем другие мысли, а необходимость сделать первый шаг и тем более решиться на первый поцелуй кажется задачей сложнее любой контрольной по математике. Его внутренний мир превращается в поле боя, где смешные страхи и наивные мечты сталкиваются в комичной и одновременно трогательной борьбе. В попытках разобраться в себе и произвести впечатление на объект своего обожания Иван пускается в череду забавных и нелепых авантюр, которые лишь усугубляют и без того пиковую ситуацию. Каждая его попытка казаться взрослее и увереннее оборачивается новым провалом, вызывающим смех и недоумение у одноклассников, но именно через эти неудачи он начинает по-настоящему взрослеть. Постепенно мальчик понимает, что настоящие чувства не требуют наигранной бравады и сложных схем, а главные открытия заключаются не в победе, а в искренности и смелости быть самим собой. Его путь к первому поцелую становится универсальной историей о том, как неловкость и сомнения постепенно трансформируются в самый важный и ценный опыт первой настоящей симпатии, который запоминается на всю жизнь.